Yo estuve el año pasado

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Efectivamente tienes que ir planificando todo con un año de antelación. Lo primero que tienes que hacer es saber las fechas concretas, que te las anuncian siempre aquí:
http://www.iomtt.com/
Pero más o menos son iguales todos los años, una vez tengas las fechas más o menos decididas, reserva el ferry de Inglaterra a Man ida y vuelta, eso lo haces aquí:
http://www.steam-packet.com/en/LatestSailings
Y después búsca el alojamiento

, eso te lo hacen aquí:
http://www.iomttbreaks.com/isle-of-man-tt/index.html
Y si vas ha ir en moto vete ahorrando, porque la gasolina allí es bastante cara

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Alojamiento calcula una semana unos 600€ con desayuno
El ferry ida y vuelta creo que eran como 150€
Si tienes más dudas me lo dices, espero haberte orientado mas o menos.